
John de Wolf, die in zijn jeugdjaren speelde bij de voetbalclub de Schiedamse Boys, begon zijn eigenlijke profcarrière in de jaren tachtig bij het Rotterdamse Sparta (1983-1985). Daarna stapte de verdediger over naar FC Groningen (1985-1989). Maar na een aantal jaren in Groningen keerde De Wolf terug naar Rotterdam en ging spelen hij bij Feyenoord (1989-1995), waar hij uitgroeide tot een waar cultfiguur. Met Feyenoord won hij drie KNVB-bekers en een landskampioenschap. Daarna besloot hij zijn geluk in het buitenland te beproeven, bij Wolverhampton (1995-1996), waar hij vanwege een zware blessure echter nauwelijks aan spelen toekwam. John de Wolf heeft vervolgens nog gespeeld bij VVV-Venlo (1996-1997), Hapoel Ashkelon (1997-1998), Helmond Sport (1998-2000) en Zwart-Wit '28 (1999-2000).
Bij Zwart-Wit '28 begon De Wolf zijn carrière als trainer (1999-2000). Na vervolgens trainer te zijn geweest bij RKSV Halsteren (2000-2001) en trainer/speler van SVVSMC uit Schiedam werd hij trainer bij de Zondag Hoofdklasser Haaglandia uit Rijswijk. Na vroegtijdig ontslag in Rijswijk startte hij in 2007 bij het Amsterdamse Türkiyemspor.
De Wolf heeft eveneens voor het Nederlands voetbalelftal gespeeld waar hij zijn debuut maakte in 1987 en vervolgens nog voor speelde van 1994 tot en met 1995.
John de Wolf was trainer/coach van het hoofdteam van Türkiyemspor, een team dat tot nu toe 3x kampioen van de Zondagamateurs werd en in 2007 algehele KNVB-bekerwinnaar werd bij de amateurs. Op 13 februari 2008 werd hij ontslagen. Als redenen voor het ontslag werden gegeven de tegenvallende resultaten en het gedrag van De Wolf binnen en buiten het veld[1]. In 2009 werd John de Wolf de trainer van het derde elftal van zaterdaghoofdklasser ARC uit Alphen aan den Rijn. In maart 2009 wordt John de Wolf trainer van het eerste van Voorschoten '97 tot aan het eind van het seizoen.
Naast zijn functie als trainer is De Wolf momenteel werkzaam bij de regionale televisiezender RNN7. Op Sinterklaasavond 2004 startte hij als presentator van het sportprogramma "Correct Sport Studio" en hij presenteerde de programma's "Koken met John" en "Slapen met John". Momenteel is hij te zien in het programma "Wonen met John". Ook is hij ambassadeur van het Nederlands Team Deaflympics 2005.
In het voorjaar van 2006 deed hij mee aan het succesvolle amusementsprogramma Dancing with the Stars. Hier werd hij drie uitzendingen voor het einde uiteindelijk door de publieksjury (middels sms-stemmen) uitgeschakeld, na al diverse keren door de professionele jury met het laagste aantal punten te zijn beloond.
Met Rebecca Loos ging hij daarna voor SBS 6 op zoek naar het oranjegevoel in Nederland en Duitsland tijdens het Wereldkampioenschap voetbal 2006.
Op 12 mei 2007 trad John op in het SBS 6 programma Fighting with the stars en vocht daar een Thaibokspartij tegen Tscheu La Ling die hij verloor met een Knock-out in de eerste ronde.
Zijn deelname aan het derde seizoen van 71° Noord in 2008 werd vroegtijdig stopgezet na het overlijden van presentator Ernst-Paul Hasselbach en productie-assistente Leentje Custers bij de opnames in Noorwegen.
Op dit moment schrijft De Wolf columns voor de website feyenoordfans.net.